Jeffrey Epstein, conocido por sus delitos de índole sexual, comenzó su camino hacia la riqueza con ayuda de una recompensa que recibió tras asistir a la familia de la actriz Ana Obregón y otras familias españolas. A principios de los años 80, estas familias acudieron a Epstein para que rastreara sus inversiones perdidas en la firma Drysdale Securities, que había quebrado. La búsqueda llevó a Epstein, junto con Bob Gold, un exfiscal federal, a descubrir los fondos en un banco canadiense en las Islas Caimán. Según The New York Times, esta recompensa inicial, sumada a una supuesta estafa al empresario Michael Stroll, fue el comienzo de su fortuna millonaria. Epstein, además, incrementó su capital a través de engaños a otras figuras acaudaladas y exageraciones acerca de sus influencias, lo que le permitió involucrarse con personalidades influyentes como Les Wexner.
Por otro lado, la actriz Ana Obregón desmintió tener un romance con Epstein, aclarando que solo fue su amiga durante su estancia en Nueva York en los años 80. Obregón explicó que inicialmente, Epstein le parecía una persona educada y maravillosa, pero con el tiempo su percepción cambió drásticamente al enterarse de las acusaciones y crímenes cometidos por él. Durante una entrevista en un programa de televisión, Obregón rememoró que Epstein llegó a intentar algo más que amistad, intento que fue rechazado por ella. La actriz aseguró que nunca fue consciente de las conductas ilícitas de Epstein durante su amistad, la cual finalizó cuando se trasladó a Los Ángeles para continuar su carrera. Obregón expresó sentimientos de repulsión al enterarse, años después, del verdadero carácter y acciones de quien fuera su amigo.
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