Carlo Ancelotti, uno de los entrenadores más respetados en el mundo del fútbol, ha acumulado un impresionante palmarés a lo largo de su carrera, pero enfrenta una sorprendente carencia: nunca ha logrado ganar dos Ligas consecutivas. A lo largo de casi tres décadas en los banquillos, su trayectoria se ha caracterizado por alternar períodos de gloria con años decepcionantes. Ha dirigido a equipos de gran renombre como el AC Milan, Chelsea, PSG, Bayern Múnich y Real Madrid, y aunque ha conseguido levantar seis títulos de Liga, el patrón común de sus campañas es evidente: después de un año exitoso, suele llegar el descalabro.
El ciclo de victorias y derrotas se repite en sus diferentes etapas. Por ejemplo, con el Milan, tras coronarse campeón en la 03/04, perdió el título al año siguiente; lo mismo ocurrió en Chelsea, donde tras ganar la Premier en 09/10, la campaña siguiente vio su equipo caer en rendimientos. En Bayern, Ancelotti triunfó en su primera temporada, pero rápidamente perdió la confianza del vestuario. En su regreso al Madrid, logró el doblete en 21/22, pero el siguiente año, el Barcelona le arrebata el título con fácil superioridad. Actualmente, en la temporada 23/24, Ancelotti se encuentra otra vez lidiando con el espectro de una sequía tras un inicio titubeante, lo que hace cuestionar su capacidad para consolidar éxitos de manera sostenida.
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